Sitio de descanso de los mandatarios y lugar de reuniones ministeriales y diplomáticas, se levanta como uno de los edificios más bellos y de mayor tradición de Viña del Mar..
Su construcción, encargada por el Presidente Carlos Ibáñez del Campo a instancias de su esposa Graciela Letelier Velasco, se inició en 1929 con la intención de convertirse en lugar de veraneo de los gobernantes. De marcado estilo neocolonial, la obra es fruto del trabajo de los arquitectos Luis Browne y Manuel Valenzuela y estuvo a cargo del ingeniero Fortunato Castro.
Cerro Castillo domina con sus vistas prácticamente toda la ciudad, así como algunos de los balnearios más populares de la zona, como Caleta Abarca, y a sus pies se encuentra un ícono de la Ciudad Jardín: el Reloj de Flores.
El Palacio se construyó en los terrenos del Fuerte Callao, cuyo emplazamiento sirvió como plaza de las tropas balmacedistas durante la Revolución de 1891. Con estructura y cimientos de hormigón armado y cubierta de teja, la construcción cuenta con detalles de arquitectura española y mexicana, incorporando elementos como madera, rejados en fierro, arquerías, chimeneas sobresalientes y molduras decorativas en hormigón y yeso. De la construcción original se mantuvieron los cañones que adornaron los jardines, dos polvorines y una casamata.
En el frontis del edificio se plasman los escudos de Chile, Valparaíso y Viña del Mar. Los jardines originales fueron diseñados por el paisajista Carlos Ibáñez, alrededor de 1930. El 9 de mayo de 2000, el Consejo Municipal de la Ciudad Jardín aprobó la designación del Palacio como edificación histórica y/o arquitectónica, y en 2005 se declaró a Cerro Castillo como Monumento Nacional y a la Residencia Presidencial como Monumento Histórico.
El edificio cuenta con tres pisos y un subterráneo, con varios ambientes destinados a encuentros de trabajo y reuniones. Su mobiliario es ecléctico, ya que ha ido variando de acuerdo a las modificaciones que ha realizado cada mandatario.
En la planta inferior están los salones, un comedor, la cocina, servicios y tres terrazas escalonadas en la ladera del cerro. En el ala izquierda se ubica el Despacho Presidencial, que cuenta con un escritorio de trabajo de madera nativa con cubierta de cuero negro, en juego con el imponente sillón presidencial. Posee una biblioteca, mesas de arrimo de diferentes modelos, una mesa de centro con cubierta de cristal y base de piedra ónix y, al igual que el comedor, los muros están revestidos de fina madera nativa con bordes reticulados.
En el segundo nivel se encuentran los dormitorios, sumando ocho habitaciones. En el primer y segundo piso destacan sillones Luis XIV, una mesa Pembroke, sillas Reina Ana, sofás y sillones. En el último piso —distribuido en dos torres— alberga la biblioteca, una sala de radio, un despacho y un observatorio.
Los Presidentes han dado distintos usos al Palacio. Se dice que en el gobierno de Pedro Aguirre Cerda la casa presidencial recibió a delegaciones de obreros que disfrutaban de las bondades del parque y la piscina. Por su parte, el Presidente Salvador Allende solía recibir a grupos de escolares de escasos recursos y a hijos de oficiales que cumplían cargos en puntos fronterizos, con quienes compartía tardes de esparcimiento y deporte.
Pero no todos los mandatarios se deleitaban con el palacio. Se recuerda que don Juan Esteban Montero no disfrutaba del lugar, lo que le llevó en un momento a pensar en transformarlo en un hogar de niños, idea que no prosperó. Del mismo modo, el Presidente Arturo Alessandri pensó en vender la vivienda, sin embargo terminó por rendirse a su belleza.
Durante el gobierno de Frei Ruiz – Tagle se llevó a cabo el proyecto Arboretum, destinado a recuperar el parque de la residencia que, en un área de dos mil quinientos metros cuadrados, reúne especies nativas, sumadas a un total de quince mil metros cuadrados de parques, con especies de alto valor botánico y ornamental, tales como palmas y araucarias.
La casa y los jardines de la Residencia Presidencial Cerro Castillo han sido escenario tradicional de la fotografía oficial de los mandatarios y sus gabinetes, que se tomaba previo a la Cuenta Pública. También ha sido sede de importantes encuentros internacionales como la VI Cumbre Iberoamericana de Jefes de Estado y de Gobierno, la II Cumbre de las Américas, la Cumbre de Líderes Progresistas y la reunión de Unasur, entre otras actividades.